Bu çalışma, okul yöneticisinin Z kuşağı öğrencisine, Z kuşağı öğrencisinin de okul yöneticisine bakış açısını değerlendirmek amacıyla yapılmıştır. İstanbul ili Kadıköy ilçesinde bulunan ortaokul ve liselerde görev yapan 15 okul yöneticisi ile 2000 yılı ve sonrası doğumlu kabul edilen Z kuşağı üyesi 20 öğrencinin katılımıyla gerçekleştirilen çalışmada iki ayrı grup incelenmiştir. Nitel araştırma desenlerinden olgubilim deseni kullanılmıştır. Görüşme tekniklerinden yarı yapılandırılmış görüşme tekniği ile toplanan veriler NVIVO 10 programında çözümlenmiştir. Eğitim kurumlarının yönetimsel zorlukları, dijital dünyadan beslenen bir kuşak ve küreselleşen dünyada daha talepkar hale gelen veli profili üçgenine sıkışmış görünen okul yöneticileri eğitim-öğretim sürecindeki Z kuşağının beklentilerini karşılayamamaktadır. Kendinden önceki kuşaklardan oldukça farklı bir zaman diliminde yaşayan ve alışılagelmiş kalıpların dışında davranışlar sergileyen yeni kuşak ise iyi bir mentorluğa ihtiyaç duymakta ve demokratik bir okul ortamını talep etmektedir.